蔡崇信擁有耶魯大學法學學位，曾在香港擁有一份令人羨慕的好工作，在瑞典投資公司銀瑞達（Investor AB）擔任投資主管。1999 年，一位朋友問他是否願意一起去杭州拜訪當時還默默無聞的初創公司阿里巴巴。那時同樣鮮為人知的阿里巴巴董事局主席馬云給蔡崇信留下了深刻印象。馬云創建了一家網站，為海外進口商和中國出口商牽線搭橋。這家網站就是Alibaba.com。
「當時我覺得馬云的想法很好，但我不認為這是驚天動地的創意。他只是把所有公司放上網而已。」蔡崇信回憶說，「馬云這個人令我很著迷。但真正打動我的，不只是馬云本人，或者說是他加上與他在一起的另外一群夥伴。馬云已經有了一群追隨者。我看到了那種能量。他們非常努力地工作。他們的眼中閃爍著光芒。我不禁想到，『哇，這個傢伙真能把人擰成一股繩。他是了不起的領袖。他一定能幹出一番事業。』這最終說服了我。」
蔡崇信自薦加入阿里巴巴，馬云接納了他，並因此成為「加入這支團隊的第一個外人和第一個非大陸人士」。蔡崇信回憶說，「我知道自己身處新的環境，需要學習適應，所以我不想當出頭鳥。」
15 年後，50 歲的蔡崇信不得不當出頭鳥。去年5月，他成為阿里巴巴副主席，是公司裡級別最高的非大陸人士。他持有近3% 的阿里巴巴股份，這使他入選了2014 福布斯香港富豪榜，以32 億美元身家排名第14 位。
蔡崇信先前擔任首席財務官，現在已經升職的他希望扮演好在戰略投資方面的新角色。「我現在覺得自己與公司更加血肉相連了。」他說。
阿里巴巴將比以往更加需要蔡崇信的智慧，因為如今全球互聯網行業的競爭異常激烈。回想蔡崇信加入阿里巴巴時，這家公司是電子商務領域的先驅，當時該領域才剛剛起步。如今，在騰訊和百度步步緊逼的同時，阿里巴巴正向金融服務和遊戲等各個領域擴張。暫停的IPO——可能是今年全球規模最大的IPO——仍然蓄勢待發。
蔡崇信從一開始就參與了阿里巴巴的財務管理。拿加拿大護照的他（年少時家人就為他辦了該國護照）從一開始就迅速融入其中，因為在馬云的核心團隊裡沒有其他人能做這項工作。「我以前是個律師，懂得如何設立公司，並且能幫助公司籌集資本。」他說，「我知道自己擁有其他人沒有的知識，所以他們在那個方面很信任我。在我擅長的世界裡，我感到非常自信，非常自如。我沒想過要大包大攬。我知道自己的角色是什麼。」
蔡崇信很快就成功地融入了阿里巴巴，他把這歸功於馬云對公司同事的包容。馬云把阿里巴巴股份分配給首批員工就是這樣的例子。「我打電話給馬云說，『瞧，我知道你是毋庸置疑的創始人，你手下有一群人。在你的公寓裡，你把他們稱為創始人（譯註：馬云最早是帶著一批人在他的公寓裡開始創業），但他們會成為股東嗎？你能發給我一份誰將成為原始股東的名單嗎？』在我收到他通過傳真發來的名單時，我非常吃驚地發現，上面竟然有這麼多人的名字。所以，公寓裡的幾乎所有人從一開始就成了創始人。他們都是馬云的學生。馬云把非常多的股份贈送給了創始團隊。這就是馬云。你在其他地方看不到這樣的人。其他企業家往往會說，『我想保留並控制儘可能多的股份。』馬云從一開始就懂得開放和分享。這使我十分驚訝。」
現在，蔡崇信仍然在香港辦公，但每天都會和身在杭州的馬云通電話。他們不斷取得成功的一個秘訣就是坦誠。「多年來，我覺得我們對彼此十分坦誠，這真的發揮了很大作用。我可以批評他，他也可以批評我，但我們知道這不會傷害彼此的感情。我記得有好幾次我和他在電話裡爭辯，甚至激烈到我猛地掛斷他電話的地步。他也對我做過這樣的事情。但我們都知道，我們是為了公司的利益。」
他們曾在阿里巴巴投資雅虎中國的事情上產生了分歧。「當我們收購雅虎中國時，那家公司的情況不是很好。」蔡崇信說，「有些東西必須解決，我們在應該派誰去管理和公司如何定位的問題上產生了不同意見。」
蔡崇信認為，隨著時間的推移，兩人的管理技巧逐漸提高。「馬云對管人和管生意的理解（那種練達）大有精進。」馬云「從一個說服學生們為他工作的創業者，變成了一位真正的跨國公司領袖。每年他都會有進步。」他說，「公司裡的所有人都在成長。我也在成長。」蔡崇信的新職責包括傳達使命和價值觀，對員工進行考核。「如果你的行為不符合我們的價值觀，就會影響你的績效評估，你就不會得到那麼多的獎金了。」
在阿里巴巴不長的成長史中，最大的變化發生在去年5 月份。蔡崇信出任集團董事局執行副主席，而在2000 年加盟該公司的陸兆禧接替馬云出任集團首席執行官（CEO）。阿里巴巴在2000 年收購了一家網絡傳真服務公司，當時在那家公司負責銷售管理工作的陸兆禧由此加盟阿里巴巴。蔡崇信說：「我們收購那家公司，不是（因為）我們想要那家公司，而是因為我們想要那家公司裡的人。」
陸兆禧在從事集團銷售方面的工作中步步晉陞，並且在僅僅數年之後——當支付寶脫離淘寶而成為集團旗下的一家獨立子公司時，首次與蔡崇信搭檔：馬云讓陸兆禧出任支付寶CEO，而蔡崇信則出任監督此項工作的董事長。
今天，蔡崇信說：「我們作為合夥人共事，因為我們集團內部設立了一個合夥人制度。所以，我把陸兆禧看作是集團裡的合夥人之一，這從公司等級制度來看，具有非常不同的含義，因為如果你與合夥人共事的話，那麼你是在和合夥人交談，而不是發號施令什麼的，而且你們基本上是通過各種問題、通過多番討論，有時通過各種爭論來開展工作。」
在他們出任最新職位的幾個月之後，蔡崇信說，他認為「陸兆禧和我在一起比以前自在多了」。蔡崇信說，早在去年5月份的時候，「我想他可能把我看作是馬云的合夥人。我是創始人之一，而他不是創始人之一……他是集團CEO，他應該當家做主。如果我是陸兆禧的話，我很可能會想：哎呀，如果我當家做主的話，那麼蔡崇信是否會挑戰我的權威呢，因為他資格比我老一點——可以說是馬云創始團隊的一員？」
蔡崇信於是設法讓陸兆禧自在些。「我對他說：『聽我說，兆禧。我必須從首席財務官的位置上下來，我已經接管了集團的整個併購和企業發展這塊職責。』然後我說，『在這個位置上，我是向你匯報工作。你是我的上司，對吧？我們就要這樣做。我與你討論工作。』這讓他自在起來。所以，現在我倆擁有良好的工作關係。我每次去杭州，只要有時間，都會和他一起吃個飯——就我和他兩個人。」
陸兆禧還不是阿里巴巴集團董事會成員，目前該董事會有四位董事：馬云、蔡崇信、孫正義（Masayoshi Son）和雅虎指派的一名代表傑基· 雷塞斯（JackieReses）。不過，蔡崇信透露，在阿里巴巴集團上市後，這種情況可能會發生變化。馬云在卸下集團CEO的日常職責之後，現在將更多的時間用來思考阿里巴巴未來五至十年的發展前景。
市場期待已久的阿里巴巴IPO仍然部分是蔡崇信要處理的事情。但是，當我向蔡崇信提到有關該集團上市前景的問題時，他回答說：「什麼IPO ？」然後輕笑了幾聲。這個話題就此打住。
至於在他的新職位上與馬云的搭檔，蔡崇信坦率地說，過去他感到一種疏離感。他說：「其實在業務問題上，由於我肩負審視集團戰略性投資的職責，我覺得現在可以和他有更多的交流，而在此之前，說實話，我覺得自己有點孤立，因為我負責財務這塊，而馬云肯定不想參與任何與財務相關的事情。我們就是這樣劃分了各自的職責。我覺得我現在與公司的關係更加密切了。」
他正在研究的一些領域包括國際擴張以及移動業務急速增長。他說：「用戶從個人電腦（PC）環境轉向手機是一股大趨勢，如果我們應對不當的話，那麼這個趨勢可能會非常具有破壞性。我認為，我們在審視爭取用戶的各種可能途徑方面，存在一種十分強烈的緊迫感。」
雖然蔡崇信為阿里巴巴帶來了國際化背景，但他在談到集團未來在海外可能採取的重大行動時卻相當謹慎。他說：「我們90%以上的業務是在中國開展，我們自然要從中國入手，並且利用收購和投資來輔助我們的業務增長。所以，對於我們的大部分工作將放在中國，我不會感到意外。至於通過收購在海外擴張，我們會非常小心。顯然，這其中存在各種文化挑戰。」
由於蔡崇信已經參與到接近集團最頂層的工作，至少在那一天到來時，阿里巴巴在其集團層面當中將會擁有一位領導人，已經找到辦法直接解決這些文化挑戰。