同時擔任 Twitter 董事會主席和 Square CEO 的 Jack Dorsey 在彭博電視的一次採訪中坦言，他從沒想過要創立公司，又或是成為工程師和程序員。他只不過有了一個想要實現的理念，且竭盡所能地付諸行動。結果正如我們所知，這麼兩家知名的企業就誕生了，並對世人的溝通方式產生了深遠影響。
在與記者 Emily Chang 的交談中，Jack Dorsey 談到了關於他創業的不同尋常的心路歷程。在許多方面，我們對他的經歷深表欽佩——在「創業的目的究竟是為了建立一家公司，還是幫助解決世間的一些問題呢？」這個命題上，Jack Dorsey 清楚地選擇了後者。
也許有時候，Jack Dorsey 並沒有意識到他的創新所帶來的潛在影響。正如幾週前 Twitter CEO Dick Costolo 在密歇根大學的畢業典禮上演講時所說，包括 Jack Dorsey 在內的聯合創始人誰都沒有預想到當數百萬人使用 Twitter 會帶來何種結果。
因之 Jack Dorsey 與聯合創始人 Ev Williams 和 Biz Stone 所追求的理想，Twitter 以「地球的脈搏」的姿態出現在世人眼前，並對世界變化產生許多正面的影響，比如：2012 年美國總統大選，奧巴馬通過 Twitter 宣佈獲勝；在日本福島地震海嘯中，Twitter 成為一條重要的生命線；在「阿拉伯之春」中，Twitter 成為一種重要的溝通工具。
在事業上取得成功的 Jack Dorsey 又是一個典型的美國大學輟學者。那麼，如果給他一個機會回到過去，他會作出不同的選擇嗎？也許不會。他說，誠然，他曾犯過這樣那樣的錯誤，但他能夠很好地從中吸取教訓，並不斷成長。
同時經營兩家知名公司絕非易事，外界也有許多關於 Jack Dorsey 是如何瘋狂工作的傳聞。事實上，作為兩家公司的掌舵人，Jack Dorsey 並沒有顯得分身乏術，他旺盛的工作精力令人吃驚，他的工作安排是以分鐘來編排的。他還給自己定下嚴格規定，每天工作 16 小時。另外，在工作中，Jack Dorsey 並不是事無鉅細，而是抓主要矛盾，集中精力辦大事。他緊湊的工作節奏可以從下面的日程表中窺見一斑（要知道，這樣的日程安排同時適用於 Twitter 和 Square 兩家公司）：
週一：主持會議以及公司運營類的事務；
週二：產品研發；
週三：市場營銷、溝通和公司發展；
週四：開發人員和合作夥伴；
週五：公司文化。
除了週末相對輕鬆些，Jack Dorsey 會去遠足；週一到週五的時間裡，他總是在 Twitter 工作 8 小時，然後步行兩個街區到 Square 開始下一輪 8 小時的連軸轉。事實上，Jack Dorsey 的工作總不可避免地被種種事情所打斷，但他總能迅速做出調整，集中精力於當天的既定安排。正因如此，公司上下保持了一種良好的節奏。如果說創業好比冒險，那麼，不得不承認，Twitter、Square 「兩手抓」且都抓地十分出色的 Jack Dorsey 是這場冒險家遊戲中的大贏家。
在談到創業經歷時，Jack Dorsey 和記者 Emily Chang 談到了他參與的名為 Build 的公益教育組織。該組織致力於幫助家境貧困的學生自主創業改善境遇，當初由一位 Twitter 早期董事會成員舊金山 49 人隊老闆 Gideon Yu 介紹給 Jack Dorsey。在 Build 中，Jack Dorsey 給想創業的學生做出行業指導，並幫助學生們實踐創業。作為該組織的積極擁躉，Jack Dorsey 四處幫忙募集資金：上週，他就通過拍賣與他共進午餐的機會，而募集到超過 7 萬美金。
那麼，像 Jack Dorsey 這樣一位工作狂人，是怎麼騰出時間加入 Build，參與諸如輔導學生創業這樣有意義的事情呢？Jack Dorsey 說，時間總是可以像牙膏一樣擠出來——如果這件事確實重要的話。
當他被問到會給年輕創業者什麼忠告時，Jack Dorsey 的回答是：如果你有一個好的概念，請馬上付諸行動。記住！空想無用，實幹興業。