第一次，盛大收購新浪，最大門戶+最大網遊公司的超級想像力
2005年2月19日，不甘心只做遊戲的盛大宣佈盛大及其控股的地平線媒體有限公司，斥資2.3億美元，通過公開股票市場交易收購了新浪網公司(Nasdaq:SINA)大約19.5%的已發行普通股。盛大成新浪第一大股東，此前新浪最大的股東四通公司的持股量也不過4.96%。此次併購的目的是為了將新聞資訊、網絡遊戲、休閒遊戲等數字娛樂內容全部植入盛大的數字家庭，實施盛大公司的數字家庭娛樂戰略。
當時整個中國互聯網最賺錢的模式是廣告、SP和遊戲，新浪、盛大都又正當年，什麼社交、電商、視頻都還比較弱小，移動互聯網更稚嫩。如果盛大收購新浪成功，那麼將可能誕生中國互聯網史上市值最高的企業(廣告+遊戲)，一舉改變中國互聯網產業格局。
但當時還是中國第一門戶，靠著無線和廣告業務在中國互聯網呼風喚雨的新浪，自然不把以遊戲發家的盛大放在眼裡，那會新浪管理層的心態可是有點「驕傲」。
於是，十幾個小時之後，時任新浪網CEO的汪延給員工的一封信中一再強調：「雖然盛大已經成為新浪目前的第一大股東，但它並沒有任何法律或實際意義上的控股權或控制權。盛大沒有控制我們的董事會和管理層，我們的高層管理人員(包括曹國偉和我自己)，也從未在盛大購買我們的股票前夕拋售過股票或期權……我們每一個員工都應該只有一個信息要傳遞：新浪沒有變。」
2月22日，新浪正式宣佈啟動「股東購股權計劃」(俗稱「毒丸計劃」)。按照該計劃，盛大如果試圖繼續擴大新浪股份，將付出超過每股150美元的代價。基本上扼殺了盛大進一步增持新浪股票進而收購控制新浪的企圖。
後來盛大花巨資打造的「盒子」在市場上遭冷遇，巨額研發費用打「水漂」，盛大的數字家庭娛樂戰略宣告失敗。之後，盛大對新浪股票的收購轉變為純粹的投資。
2006年11月，盛大向花旗環球金融轉讓370萬股新浪股票，作價9910萬美元，並使盛大所持新浪股份減至11.4%。2007年2月，盛大再度出售400萬股新浪股票給花旗環球金融，作價1.296億美元。該交易結束後，盛大仍持有新浪股票210萬股。而今年5月，盛大把剩下的全部210萬股新浪股票出售，作價7650萬美元。至此，盛大公司不再擁有新浪股份。在三次拋售中，總價為3.05億美元，減去當初收購共花費的2.3億美元，盛大獲益超過7000萬美元。
第二次，無奈的新浪擬併購分眾傳媒戶外廣告業務，壟斷新媒體廣告，把媒體基因進行到底
2008年12月22日晚，新浪和分眾傳媒集團宣佈雙方達成協議，新浪將合併分眾旗下的戶外數字廣告業務。新浪CEO曹國偉認為，兩家公司的合併將形成中國最大的佔主導市場的新媒體廣告企業。新浪有許多網絡用戶，分眾傳媒、目標傳媒(Target Media)和框架傳媒也有許多用戶。兩家公司將能夠共享用戶資源。而且合併後，新公司將能不限時間、地點為用戶提供內容，不管用戶是在家裡上網，還是在室外。因此能為廣告主提供一個非常有吸引力的新媒體廣告解決方案。
併購分眾戶外廣告業務，應該是新浪管理層「最痛苦時候」的一次無奈之舉。因為2006年之後，門戶行列裡，人們不再言必稱新浪、搜狐、網易三大門戶了，騰訊通過門戶+IM模式強勢崛起，流量很快趕超新浪，成為第一門戶(影響力上還不是)。
網易遊戲本就排第二;搜狐後來也搗騰出一個超強的現金牛業務—暢遊，2008年暢遊遊戲營收已佔了搜狐半壁江山，在新浪宣佈併購分眾傳媒的當時暢遊已在衝刺上市了(2009年4月暢遊上市)。這樣，傳統3大門戶只有新浪這個老大變得最孱弱——只靠廣告業務苦苦支撐，遊戲、社交、視頻等熱門業務一無所獲。要命的是，以網絡廣告為主業的新浪，在2008年金融危機影響下，營收壓力極大。曹國偉只好橫了心打造「中國最大的新媒體廣告企業」，寄望通過線上線下廣告協同效應來獲取更多溢價。
最終因涉嫌壟斷，商務部不批准，併購不了了之。2009年9月28日，新浪與分眾傳媒同時宣佈，合併交易終止。但同時又宣佈以曹國偉為代表的新浪管理層以約1.8億美元的價格，購入新浪約560萬普通股，成為新浪第一大股東，完成管理層持股。這時，新浪微博已內測近1個多月，新浪完成MBO為新浪微博的崛起提供了體制保證。
因禍得福，說的就是曹國偉。
第三次，不同意阿里全資併購或者控股新浪微博，新浪左右猶疑，不甘只做媒體
這次跟阿里談收購，持有新浪微博的新浪和曹國偉是最有底氣的，但也猶疑不定。站在阿里巴巴佈局移動互聯網和社會化電商的角度，阿里巴巴當然希望全資或者控股收購新浪微博，但可以想像，即便新浪一口氣以33億美元賣了新浪微博，剩下的新浪門戶怎麼辦?(搜狐IT也採訪證實阿里確實想全資併購或者控股新浪微博，曹國偉不同意，想讓新浪微博獨立上市)
現在無論是四大還是五大門戶的PC門戶，都因為用戶大量轉向移動端，流量和影響力受到巨大挑戰。「傳統門戶已死」的呼聲早在2012年下半年就比較明顯。為了救自己的命，搜狐和網易都賭新聞客戶端，搜狐新聞客戶端號稱用戶量已過億。
新浪因為有微博，所以押寶在「社會化閱讀」上，推新浪視野;騰訊有微信和微博以及QQ瀏覽器，對新聞客戶端需求沒那麼大。
如果新浪把微博完全賣給或被阿里控股，新浪就不剩下什麼可想像的業務了。那對於2009年實現了MBO的新浪管理層來講，不能接受，新浪微博將來上市會否讓他們獲利更多?畢竟這是一張移動互聯網的重要門票。其實對新浪管理層來說，理想狀態是，新浪形成一個類搜狐的架構：搜狐門戶+暢遊——新浪門戶+新浪微博。
不過如果不跟阿里合作，新浪微博的變現能力又無法提高，眼看著微信一天天做大，新浪管理層有點上火。2012年長達一年的探索已證明，新浪尚沒有除廣告和無線業務外獲取其他新型規模營收(虛擬物品、遊戲和電商)的能力。
所以，談出5.86億美元佔股18%，最後不高於30%的股權比例是比較完滿的結果。它既合乎新浪管理層因新浪微博受微信擠壓，而借阿里入股加強變現能力，提振業界和投資人信心的心理需求，又合乎新浪管理層對新浪微博未來還有「憧憬」的微妙心理——不賣，待價而沽嘛。
如果阿里全資合併新浪微博，阿里+新浪微博與騰訊競爭，未來會否在移動互聯網市場形成兩大寡頭對決格局?難說。但目前這種對阿里來說不咸不淡的架構，對微信影響有限。