每個人都聲稱他們懂得天使投資的長尾理論，但幾乎很少有人運用當中。我認為這是因為它很難難將3倍和300倍(或3000倍)回報之間的差異概念化。
一般來說， 有一次完美的投資，它勝於你其他投資回報之和。這樣做能夠規避真正的風險，並且不會拿不到自己的錢。(或者，有時會像有些人要求的，能拿到保證金的兩倍。)。
然而，天使投資人會提出一些苛刻的保證金條款以減輕自己的「下行風險」。從某種程度上說，這些要求可能會惹毛創業者，出現錯位的激勵機制，同時也會使投資者錯失好的投資機會。一個天使投資人應該更專注於投資在合理的價位，而不是想要達到利潤最大化。
與下行風險相反，[2]，越來越多的投資者應該會考慮上行風險——不要投資大家都在尋找有價值回報的公司。
[1]說到價格，創始人通常會因為過於專注得到高價而犯錯誤。(相當於投資人過於專注下行條款))。我見過很多個創始人因為價格賣身給了投資人，一年後，他們把自己的公司放到了一個面臨下降循環的惡劣的處境下。所有這些都因為他們過於痴迷為自己公司賣一個高價。我覺得，這個價格某種程度上也是給了創始人非常量化的競爭。
[2]從另一方面也說明大多數人在投資風險和回報的權衡上一般並不會有非常強烈的直覺，這不是僅限於私人公司。這感覺就像我每次打開CNBC(令人欣慰的總是很少)，他們都在談論即將到來的股市崩潰。就算是世界末日也只會發生一次，但是，我們似乎會很專注於下行風險。CNBC的關注者們不應該在每次發生危機恐慌後就急於出售這家公司的股票。