在全球最大職業社交網站LinkedIn創辦人霍夫曼(Reid Hoffman)10歲時，一位保姆讓他迷上龍與地下城(Dungeons & Dragons)遊戲，也播下一顆種子。同學告訴他，發行《符石之謎》(Runequest)角色扮演遊戲的遊戲公司「混沌元素」(Chaosium)，就在學校附近，當時 他只有12歲。
有一天，他帶著自己玩過遊戲、列出來的遊戲設計缺失清單，跑到「混沌元素」去，「我把清單交給叫史提夫‧培林(Steve Perrin)的人，他本來不想讓我進去，但後來改變了心意，『你提的東西很有意思，我們剛好準備發行其他遊戲，你可以幫忙看看嗎?』」
進入史丹佛大學就讀後，他與PayPal創辦人泰爾(Peter Thiel)曾為政治議題激烈爭辯，「他的朋友告訴他，你應該認識這個左翼共黨同路人;我的朋友也告訴我，應該見見這個比匈奴王阿提拉還右派的傢伙。」兩人初次見面就激辯了8小時。俗話說不打不相識，後來兩人共同參學生議會，還一起開車去發放競選文宣。
那時，霍夫曼正與米雪兒‧伊(Michelle Yee)、也就是現在的妻子交往，米雪兒目前從事醫療保健工作，和霍夫曼在2004年結婚，「我稱她『我的另一半』，她有自己的生活，在我硅谷人際網中多數的人都沒見過她。」生子不是他們的計畫，「我一週工作7天，假如有小孩，就沒辦法這樣了。」
離開牛津大學研究所課程後，霍夫曼跑到祖父母家的空房間搭帳篷，開始閱讀創投基金與軟件創業的相關資料，人際網絡的建立也沒有停頓，史丹佛大學時期的朋友史提芬‧海克(Stefan Heck)，把他介紹給當時服務於蘋果電腦的傑西‧艾倫柏根(Jesse Ellenbogen)。
血淋淋的創業初體驗
1997年，霍夫曼加入蘋果的使用者體驗小組;兩年後，跳槽富士通，累積產品體驗的工作經歷。「絕大多數的事情，我都自信能學會做好它的技巧，但我卻又有一種覺得自己還不夠好的偏執。所以，我打算花幾年時間，學會工作得更有效率。」
同年，他準備好要創業了。但他發現，資金很快就會見底。因此，他趕緊動用人脈組成團隊，成員有來自蘋果與富士通的工程師、一位史丹佛校友、《GamePro》雜誌創辦人，然後擬定「男女交友網站」的營運計劃，網站命名Socialnet.com，結果募得了170萬美元，「我學到很多事，可說是血淋淋的教訓。」
那時，同性質的交友網站Match.com已經運作有一段時間了，「我原本以為，自己可以建置比他們好很多的版本，但我其實沒有掌握真正的關鍵。」霍夫曼透過當地報紙開發網站會員，而這是簡直是災難一場。那份亞利桑那州報紙，每個月只幫忙增加兩名新顧客。
現在回頭檢視，Social.net只能算是「半吊子」的創新，「真正出色的點子必須有3種創新：產品效用、傳遞方法以及營運模式。」他在2000年黯然離開， match.net隨即在隔年買下Social.net。
最嚴謹的策略思考家
1998年時，泰爾與列夫琴(Max Levchin)成立PayPal的前身公司，原本專做手機加密，後來才轉型線上付費網站。他們早就邀請霍夫曼加入董事會，2000年1月他正式全職投入，工作內容是幫泰爾解決疑難雜症，「他最重要的任務是確保我們不會被eBay、萬事達或威士卡搞到關門」，艾倫‧馬斯克(Elon Musk)回想。馬斯克的X.com網站，後來也併入PayPal。
「全公司最嚴謹的策略思考家，」這是泰爾對這位當前全球網絡界人脈王所做的高度評價。
「他是很重要的斡旋者，」他稱讚霍夫曼常運用與生俱來的同理心，化解許多可能的衝突，「我不知道反社會者的反義詞是什麼，但雷德一定位於光譜的另一端。他這個反反社會者很瞭解別人關心什麼，也會努力幫別人規劃對他們管用的東西。」