投資這一行，每天面對的都是隨機與偶然。這個世界比絕大多數人所認為的要更加隨機，更不確定，更具有風險。偶然是常態，必然是極端。作為一個股市投資者，他/她總是面臨著這樣那樣的困境。這些困境讓職業投資者面對痛苦的選擇。
投資者的困境之一：資金的困境。
投資者的資金有多長線，投資的期限就有多長線。對公司基本面的分析，基於事實與邏輯，很多是客觀的。但是還有很多主觀的判斷，而且很大一部分因素是不確定的。市場先生在短期是投票機，並不一定反映基本面。因此，股市在短期並不是一個好的投資判斷標準。當股市的方向與你的判斷相反時，你無法知道誰對誰錯。只有長期的檢驗才更可靠，但長期我們都死了，尤其是職業投資者所能獲得的資金生命可能只有短短的一兩年，根本無法承受大幅度的波動。你是願意堅守正確的判斷，承受短期的波動，從而失去60%所管理的資金，還是追逐趨勢，獲得短期業績，保持資金，卻讓客戶在長期受到損失？最簡明的道理，你是願意選擇正確還是願意選擇賺錢？這是一個非常艱難的抉擇。因此，很多人選擇隨波逐流，甚至加入泡沫。這就是投資的職業風險與困境。
投資者的困境之二：分析的困境
大多數投資者都進行一定的分析，然後才作投資決策。但是，這些分析的侷限性是非常大的。證券分析的奠基人格雷厄姆對證券分析的侷限性的認識非常清楚：
「一定要記住，分析師所揭示的事實，第一，不一定是全部事實；第二，不一定是不變的事實。他研究的結果只是對過去的描述，只不過更接近正確的版本。當他獲得信息時，或者當市場終於要對信息作出反應時，這個信息可能已經失去了相關的意義。」
分析到底有沒有用？
在《證券分析》一書中，格雷厄姆這樣問道：「股票分析在什麼程度上是一種有效的，真正有價值的活動？在什麼程度上只不過是一項空洞卻必不可少的儀式，用來參與對商業和股市之未來的賭博。」
他的回答很不樂觀：「對典型的股票——也就是從清單裡隨機抽出的樣本進行分析，無論有多詳細，都不太可能產生可靠的結論，用來判斷股票的吸引力或者真實價值。但是，在個別的情況下，通過分析的過程也許可以產生相當確信的結論。」
他的推論是：「分析只有對特殊的股票才是有效的或者有科學價值的。對於大多數股票來說，分析必須被看作是某種可疑的投機判斷的輔助工具，或者雖然無法計算出價值但是為了必須算出個數來所進行的虛幻的方法。」
這樣的話語出現在名為《證券分析》的書裡，頗具諷刺意味。但是，這也反映出格雷厄姆對證券分析所持的現實態度。
另一方面，即使你的分析是正確的，市場卻可以長時間保持非理性，讓你的分析無用武之地。正如凱恩斯所說，「市場能保持非理性很長時間，長到超過你能保持償債能力而不破產的時間。」因此，我認為格雷厄姆下面的話不僅對證券分析，對現實生活也很有意義。
「Itis always good to know the truth, but it may not always be wise toact upon it, particularly in Wall Street.」
「掌握真理總是有益的，但據此行事則未必總是明智的，在華爾街尤其是如此。」
投資者的困境之三：複雜的困境
雖然證券分析具有各種侷限性，但相對宏觀分析與市場分析，其實還是相對簡單容易的。因為無論定性還是定量，基本面的各種因素是處於有序的狀態中，不確定的是未來的參數，但這種不確定可以用安全邊際來應對。而股票市場與宏觀經濟是複雜系統，甚至可能是混沌系統，處於不斷的循環反饋之中，任何微小的參數變化都有可能在未來造成重大的影響，這就是所謂的「蝴蝶效應」。而且，分析者自身也是循環反饋的一環，「不識廬山真面目，只緣身在此山中」。因此，對市場及宏觀經濟的分析，除了極少數特例，幾乎不可能分析對。
股市是一個典型的複雜系統，存在自組織臨界現象。無需外界的作用，這個複雜系統內在的自組織會讓平時處於「亞穩定」狀態的系統進入臨界狀態，這就是泡沫。泡沫可能是投資者所面臨的最複雜的現象之一。面對泡沫，即使是地球上最好的投資者也要受到重大挑戰。互聯網泡沫期間，巴菲特受到華爾街的譏笑，老虎基金的創始人，對沖基金傳奇朱利安·羅伯遜不得不關閉他的基金，而以賣空見長的詹姆斯·查諾斯(JamesChanos)則遭受了重大損失。而那些加入泡沫，享受了短暫狂歡的投資者，在泡沫過後則大多受到了巨大的損失。
投資者的困境，是每一個職業投資者難以擺脫的命運。