將實際工作委託他人。企業主管們通常不用親自寫備忘錄、起草合同、安排會議。他們很容易習慣讓員工去做這些「實際工作」(他們會說：「我的助理會給你助理打電話敲定細節」)。但是，這在初創企業裡不過是奢望。因此，工作會讓他們覺得痛苦。
管理團隊而非與團隊協作。這兩者截然不同。創業者必須為團隊作出舉足輕重的貢獻，承擔工作責任，以身作則。與大企業中得到的經驗和培訓相比，這需要完全不同的心理狀態和技能。
高度專業化的工作內容。在大公司中，IT團隊配置電腦，人事專家聘用和解聘員工，營銷團隊制定營銷戰略。你忘記如何處理這些事情，或者甚至瞧不起做這些「雜務」，而這正是一個初創企業新成立時創業者需要做的事情。
需要培訓課程。上崗前，你期待公司提供內部或外包培訓課程，學習相關基礎知識，比如項目管理或人員管理。初創企業不可能提供這樣的培訓，而你卻忘記了如何自學，而且也沒有內部專家可以依靠。
指望付出會得到回報。在大公司就職的專業人士常常期待工作會在近期獲得報酬。創業者卻一般在企業創立之初的幾年中都得不到回報，而且很可能永遠得不到回報。許多年後，在大多數人眼中，這就成了不見底的深淵。