九十年代，西蒙斯開始百分之百地依靠電腦模型去做交易，所涉獵的金融工具不僅限於期貨、外滙及利率產品，還包括流動性強的金融產品，公司都有興趣參與買賣。由於西蒙斯一向對基金的投資策略都諱莫如深。他曾說過：「我在國防分析學院的解碼工作是極度機密的，但比這還更機密一點的，就是公司的投資策略。」所以，公眾對此所知不多，一些坊間的猜測：
（1）傳說早期基金曾用過這樣的策略：當期貨市場高開時，基金便沽空，市場低開時，基金便買入。近年此策略不太靈光。有關Contrarian Trading的策略，本欄將另行介紹。
（2）有傳言說基金會緊密地留意大戶的動向。例如大戶在大手買入某股票之前，很多時候是先買入股票的認沽期權（Put Option）以作保險。當基金觀察到認沽期權有大量買盤時，基金可以「截糊」，搶先買入股票。到大戶真的出手時，基金便趕緊賣出。
（3）基金高度留意納斯特及紐交所股市limit order book的未到價買賣盤，遠離成交價的買賣盤也不放過跟蹤。
（4）基金試圖找出哪些盤是屬於同一個買家或賣家，由此推測大戶的動向。
（5）有聽眾問西蒙斯在建模時，有沒有用基本的經濟指標和數據。西蒙斯的回答是：「經濟學模型是有用的，基本分析也是有用的，它們都是有用的。」相信基金不會放棄任何有關的數據。
（6）「高頻交易」肯定是大獎章基金的重要利潤來源。基金應曾大量從事統計套戥（StatArb）的交易。據估計，基金在納斯特的交易金額，佔整個納斯特股市十個百分點。假如納斯特整年有十萬億美元的成交，基金一年就作出一萬億元的買賣。假如基金一年在納斯特獲利10億美元，每單買賣的利潤只是0.1%而已。這蠅頭小利，正是「高頻交易」賴以成功之道。
由此可見，文藝復興基金的投資策略是非常多元化的，西蒙斯就曾以種植小麥來比喻投資：「不是每一根小麥都是那麼好，但大部分好已經足夠，我們依賴的是統計結果」。他認為，市場上常用的方法好比精密的耕種方法，要求每一根小麥都是精品，「這和我們所提倡的，可說是兩個極端」。其實另一個極端的代表人物，是精挑細選專注於幾隻愛股的股神畢非德。
事實上，西蒙斯（James Simons）創立的大獎章基金（Medallion Fund）自從揚棄了基本面交易（Fundamental trading），而全盤地從事系統性的買賣後，基金的表現便變得異常突出。
西蒙斯事業有成後，他在1993年決定把現金退回給投資者，基金變成百分之百由員工所持有。始，西蒙斯踏入他人生中的第三個旅途——做一個回饋社會的慈善家。這旅途始於1996年，當年西蒙斯34歲的兒子Paul（與前妻所生），在家居附近騎腳踏車時遭汽車撞倒喪生，他和他第二任太太成立了一個以兒子命名的基金會Paul Simon Foundation，開始了他從事回饋社會的征途。基金會的主旨，是支持基礎數學、物理、生物，和一些跨學科的研究。
西蒙斯特別關心的是數學科。他認為美國的競爭力正在走下坡，問題出在老師身上︰美國大部分的數學老師對數學懂得不夠；因為懂得數學並有條件做個好老師的都跑到Google、高盛、「God Knows Where（西蒙斯原句）」等大機構去上班了。但現代的世界變得愈來愈數碼化，經濟發展也比前更依賴數碼化的方法，如何吸引數學人才為人師表，是當前急務。
於是在稍後時間，西蒙斯創立了Math for America，把注意力集中在中學的數學教育上。Math forAmerica為數學老師提供獎學金，讓他們到大學供讀碩士、博士學位，並為每位數學教師提供9萬美元的資助，分五年資助教師們的薪津。致力給老師們更多的尊重，並提供更多的支持，讓這職業變得更為吸引。
除數學有關的捐獻外，西蒙斯對其他科學的捐款也為數不少，但他對數學的情有獨鍾，卻是十分明顯的。在西蒙斯的一生之中，其對數學的熱愛及不離不棄，可以說是「吾道一以貫之」。以西蒙斯的功力，如果他把精力都放在純粹數學上，他的成就，一定能超越當年他對Bernstein Conjecture/Chern-Simon Theory所作出的貢獻，但他選擇了更困難的另一條路，利用了遠在雲端的數學，在塵世間一顯身手，把數學的應用，帶到了一個新的境界，後來更把用數學賺來的錢，用回數學中去。